Pre nego što je počeo da se zabavlja sa Meghan Markle, princ Harry je bio u vezi sa Chelsy Davy od 2005. do 2010.godine. Ovaj par je mogao biti viđen prosto svuda kako razmenjuje nežnosti, a oni su ostali u kontaktu i nakon raskida. Chelsy je čak bila gošća Harryevog i Meghaninog venčanja.